ALKALOID

ALKALOID

Definisi Alkaloid

Alkaloid adalah senyawa yang mengandung substansi dasar nitrogen basa, biasanya dalam

bentuk cincin heterosiklik. Alkaloid terdistribusi secara luas pada tanaman. Diperkirakan

sekitar 15 – 20%vascular tanaman mengandung lakaloid. Banyak alkaloid merupakan turunan

asam amino lisin, ornitin, fenilalanin, asam nikotin, dan asam antranilat. Asam amino

disintesis dalam tanaman dengan proses dekarboksilasi menjadi amina, amina kemudian

dirubah menjadi aldehida oleh amina oksida. Alkaloid biasanya pahit dan sangat beracun.

Alkaloid ini diklasifikasikan lagi berdasarkan tipe dasar kimia pada nitrogen yang terkandung

dalam bentuk heterosiklik. Klasifikasi alkaloid tersebut meliputi pirrolizidine alkaloids,

peperidine alkaloids, pyridine alkaloids, indole alkaloids, quinolizidine alkaloids, steroid

alkaloids, policyclic diterpene alkaloids, indolizidine alkaloids, tryptamine alkaloids, tropane

alkaloids, fescue alkaloid dan miscellaneous alkaloid. Peranan alkaloid dalam jaringan

tanaman tidak pasti, mereka telah dikenal sebagai produk metabolik atau substansi.

Asal usul alkaloid

Alkaloid dihasilkan oleh banyak organisme, mulai dari bakteria, fungi (jamur), tumbuhan, dan hewan. Ekstraksi secara kasar biasanya dengan mudah dapat dilakukan melalui teknik ekstraksi asam-basa. Rasa pahit atau getir yang dirasakan lidah dapat disebabkan oleh alkaloid.

Istilah "alkaloid" (berarti "mirip alkali", karena dianggap bersifat basa) pertama kali dipakai oleh Carl Friedrich Wilhelm Meissner (1819), seorang apoteker dari Halle (Jerman) untuk menyebut berbagai senyawa yang diperoleh dari ekstraksi tumbuhan yang bersifat basa (pada waktu itu sudah dikenal, misalnya, morfina, striknina, serta solanina). Hingga sekarang dikenal sekitar 10.000 senyawa yang tergolong alkaloid dengan struktur sangat beragam, sehingga hingga sekarang tidak ada batasan yang jelas untuknya.

Sifat-Sifat Alkaloid : 

1. Mengandung atom nitrogen yang umumnya berasal dari asam amino.
2. Umumnya berupa Kristal atau serbuk amorf.
3. Alkaloid yang berbentuk cair yaitu konini, nikotin dan spartein.
4. Dalam tumbuhan berada dalam bentuk bebas, dalam bentuk N-oksida atau dalam bentuk garamnya.
5. Umumnya mempunyai rasa yang pahit.
6. Alkaloid dalam bentuk bebas tidak larut dalam air, tetapi larut dalam kloroform, eter dan pelarut organik lainnya yang bersifat relative non polar.
7. Alkaloid dalam bentuk garamnya mudah larut dalam air.
8. Alkaloid bebas bersifat basa karena adanya pasangan elektron bebas pada atom N-nya.
9. Alkaloid dapat membentuk endapan dengan bentuk iodide dari Hg, Au dan logam berat lainnya (dasar untuk identifikasi alkaloid).

Klasifikasi  alkaloida dapat dilakukan berdasarka beberapa cara yaitu :

1.    Berdasarkan jenis cicin heterosiklik nitrogen yang merupakan baian dari struktur molekul. Berdasarkan hal tersebut, alkaloid dibedakan atas beberapa jenis seperti :

      ·       Golongan Piridina: piperine, coniine, trigonelline, arecoline, arecaidine, guvacine, cytisine, lobeline, nikotina, anabasine, sparteine, pelletierine.

    

Gambar. Struktur Piridina

      ·       Golongan Pyrrolidine: hygrine, cuscohygrine, nikotina

   

gambar. Struktur Pyrrolidine

      ·       Golongan Isokuinolina: alkaloid-alkaloid opium (papaverine, narcotine, narceine), sanguinarine, hydrastine, berberine, emetine, berbamine, oxyacanthine. 

    

      ·       Golongan Kuinolina: kuinina, kuinidina, dihidrokuinina, dihidrokuinidina, strychnine, brucine, veratrine, cevadine. 

   

              Gambar. Struktur Kuinolina

Isolasi

Alkaloid diekstrak dari tumbuhan yaitu daun, bunga, buah, kulit, dan akar yang dikeringkan lalu dihaluskan. Cara ekstraksi alkaloid secara umum adalah sebagai berikut :

a.Alkaloid diekstrak dengan pelarut tertentu, misalnya dengan etanol,kemudian diuapkan.

 b.Ekstrak yang diperoleh diberi asam anorganik untuk menghasilkan garam amonium kuartener kemudian diekstrak kembali

c.Garam amonium kuartener yang diperoleh direaksikan dengan natrium karbonat sehingga menghasilkan alkaloid. alkaloid yang bebas kemudian diekstraksi dengan pelarut tertentu seperti eter dan kloroform.

d.Campuran

campuran alkaloid yang diperoleh akhirnya dipisahkan melalui berbagai cara, misalnya metode kromatografi (Tobing, 1989)

BIOAKTIVITAS ALKALOID

Sumber Kafein

Kafein ialah senyawa kimia yang dijumpai secara alami di didalam makanan contohnya biji kopi, teh, biji kelapa, buah kola (cola nitide) guarana, dan mate. Teh adalah sumber kafein yang lain, dan mengandung setengah dari kafein yang dikandung kopi. Beberapa tipe teh yaitu teh hitam mengandung lebih banyak kafein dibandingkan jenis teh yang lain. Teh mengandung sedikit jumlah teobromine dan sedikit lebih tinggi theophyline dari kopi.

Kafein juga merupakan bahan yang dipakai untuk ramuan minuman non alkohol seperti cola, yang semula dibuat dari kacang kola. Soft drinks khususnya terdiri dari 10-50 miligram kafein. Coklat terbuat dari kokoa mengandung sedikit kafein seperti terlihat pada tabel 2.1. Efek stimulan yang lemah dari coklat dapat merupakan kombinasi dari theobromine dan theophyline sebagai kafein (Casal etal.2000).

Kafein dalam Tubuh

Kafein memiliki efek yang beragam pada setiap individu. Beberapa individu akan merasakan efek secara langsung, sedangkan yang lain tidak merasakan efek sama sekali. Hal ini terkait dengan sifat genetika yang dimiliki oleh masing-masing individu terkait kemampuan metabolisme tubuh dalam mencerna kafein. Individu yang memiliki tipe enzim isozim tipe tertentu mampu memetabolisme kafein secara cepat dan efektif sehingga kafein dapat segera dirasakan manfaatnya. Tidak demikian pada individu dengan enzim isozim tipe lainnya, laju metabolisme kafein cenderung lambat sehingga efek dari kafein yang dikonsumsi tidak dirasakan atau cenderung berefek negatif.

Kafein yang sudah mengalami metabolisme akan menghasilkan tiga metabolit dimetilxantin, yaitu:

1. Paraxanthine (84%) : meningkatkan lipolisis, sehingga kadar gliserol dan asam lemak dalam plasma darah bertambah. Inilah yang menyebabkan energi tubuh seseorang meningkat setelah minum kafein.

2. Theobromine (12%) : meningkatkan dilatasi pembuluh darah (aliran darah semakin cepat) dan meningkatkan volume urine (efek diuretik).

3. Teofilin (4%) : melemaskan otot-otot polos dari bronki.

Ketiga metabolit tersebut selanjutnya dimetabolisme dan kemudian dikeluarkan tubuh melalui urin. Meskipun demikian, kemampuan tubuh untuk mengeluarkan hasil metabolit (waktu paruh) tersebut bervariasi pada setiap individu, tergantung usia, fungsi hati, kehamilan, konsumsi obat, dan konsentrasi enzim dalam hati. Pada orang dewasa sehat, waktu paruh kafein sekitar 4,9 jam. Pada wanita hamil, waktu paruhnya meningkat menjadi 9-11 jam. Pada wanita yang mengonsumsi pil KB waktu paruhnya adalah 5-10 jam. Pada bayi dan remaja waktu paruh lebih lama dibanding orang dewasa, pada bayi yang baru lahir mencapai 30 jam. Kafein dapat berakumulasi pada individu dengan kerusakan hati yang berat, waktu paruhnya meningkat hingga 96 jam.

Efek Konsumsi Kafein Terhadap Kesehatan

Berdasarkan jangka waktu konsumsi, konsumsi kafein sekali minum dalam jumlah melebihi takarannya dapat menimbulkan keracunan akut seperti rasa sangat gelisah, halusinasi, kejang, denyut jantung lebih cepat, tekanan darah tinggi, demam, tidak tenang, dan murung. Konsumsi kafein secara terus-menerus pada orang dewasa dapat menyebabkan keracunan kronis berupa kafeinsm dengan gejala gugup, cemas, gelisah, insomnia, tremor, palpitasi, dan hiperefleksia.

Banyak orang beranggapan bahwa mengonsumsi kafein setelah minum alkohol dapat mengurangi efek mengantuk/ mabuk dikarenakan efek stimulan dari minuman berenergi mampu mengurangi efek depresan dari alkohol. Namun hal itu tidaklah benar, konsumsi kafein bersamaan dengan alkohol justru dapat memperburuk kondisi. Kafein tidak mengurangi kadar alkohol dalam tubuh, sehingga apabila efek terjaga/waspada dari kafein hilang, efek mengantuk dari alkohol akan tetap ada .

Kandungan kafein dalam kopi memiliki efek yang beragam pada setiap manusia.  Beberapa orang akan mengalami efeknya secara langsung, sedangkan orang lain tidak merasakannya sama sekali.  Hal ini terkait dengan sifat genetika yang dimiliki masing-masing individu terkait dengan kemampuan metabolisme tubuh dalam mencerna kafein.  Metabolisme kafein terjadi dengan bantuan enzim sitokrom P450 1A2 (CYP1A2).Orang yang memiliki enzim CYP1A2-1 mampu mematabolisme kafein dengan cepat dan efisien sehingga efek dari kafein dapat dirasakan secara nyata. Enzim CYP1A2-2 memiliki laju metabolisme kafein yang lambat sehingga kebanyakan orang dengan tipe ini tidak merasakan efek kesehatan dari kafein dan bahkan cenderung menimbulkan efek yang negatif.

Permasalahan:

1.      Alkaloid dihasilkan oleh banyak organisme, mulai dari bakteria, fungi (jamur), tumbuhan, dan hewan. Dari ketiga asal alkaloid tersebut yang manakah yang lebih banyak mengandung alkaloid? Mengapa?

2.      Metabolisme kafein terjadi dengan bantuan enzim sitokrom P450 1A2 (CYP1A2).Orang yang memiliki enzim CYP1A2-1 mampu mematabolisme kafein dengan cepat dan efisien sehingga efek dari kafein dapat dirasakan secara nyata. Enzim CYP1A2-2 memiliki laju metabolisme kafein yang lambat sehingga kebanyakan orang dengan tipe ini tidak merasakan efek kesehatan dari kafein dan bahkan cenderung menimbulkan efek yang negatif.

enzim yang terlibat dalam proses metabolisme tersebut sama, tetapi memberikan efek yang berbeda. mengapa demikian ? selain itu mengapa enzim tersebut dapat menyebabkan efek negatif? adakah upaya untuk  mencegah terjadinya efek negatif tersebut??